האחים וינקלווס, שהתפרסמו בעולם בעיקר בזכות המאבק המשפטי מול מארק צוקרברג, השקיעו ברשת החברתית סאמזירו (SumZero) המיועדת למשקיעים, דיווח וול סטריט ג'ורנל.

טיילר וקמרון וינקלווס השקיעו מיליון דולר בסאמזירו שנוסדה ב-2008 על ידי בוגרת הרווארד דיויה ניירנדרה ואליאפ מהדביה. ניירנדרה תמכה באחים בתקופת המשפט מול צוקרברג שהסתיים כאשר האחים קיבלו מזומן ומניות בשווי 65 מיליון דולר מפייסבוק.

בפברואר האחרון הקימו האחים את חברת ההשקעות וינקלווס קפיטל, וביוני החברה השקיעה לראשונה בסאמזירו שמנסה לצרף משקיעים המחליפים רעיונות בנוגע להשקעה ומחקר, דיווח ה"ג'ורנל".

האחים זכורים בתור המפסידים הגדולים של הקמת פייסבוק, לאחר שטענו כי צוקרברג גנב מהם את הרעיון בזמן ששכרו אותו כמתכנת לרשת החברתית שהקימו. בזמן שהמאבקים המשפטיים בין שני הצדדים הלכו והתארכו, פייסבוק עלתה כמטאור בשמי האינטרנט, והתאומים נאלצו להסתפק בפיצויים נדיבים בהחלט בגובה 65 מיליון דולר.

לסאמזירו 7,500 חברים וקווים משותפים לגרסאות הראשונות של פייסבוק כמו אקסלוסיביות. החברה מאפשרת למשקיעים להפוך לחברים רק אם הם נמצאים בצד של הקונים. אנליסטים מ"צד הקונים" כמו בנקים בוול סטריט, אינם מקבלים חברות באתר החברה.